Tudo começou quando Charlie Logan tinha dez anos. Desafiando a incontornável regra do jogo da garrafa, Charlie recusa-se a dar um linguado a uma rapariga gótica louca, e ela lança-lhe um feitiço. Agora, 25 anos depois, Charlie (Dane Cook) é um dentista de sucesso... e continua amaldiçoado. Enquanto que o seu melhor amigo Stu (Dan Fogler), um cirurgião plástico, assedia o maior número possível de pacientes, Charlie não consegue encontrar a rapariga perfeita. E como se não bastasse, no casamento de uma antiga namorada, Charlie descobre que todas as raparigas com quem dormiu encontraram entretanto o seu verdadeiro amor com o tipo com quem andaram depois dele.